Lý thuyết chung về MONOSACCARIT

Cacbohiđrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức và thường có CT chung: C_n(H₂O)_m

Cacbohiđrat chia làm 3 loại chủ yếu :

+ Monosaccarit là nhóm không bị thủy phân (glucozơ & fructozơ)

+ Đisaccarit là nhóm mà khi thủy phân mỗi phân tử sinh ra 2 phân tử monosaccarit

+ Polisaccarit (tinh bột, xenlulozơ) là nhóm mà khi thủy phân đến cùng mỗi phân tử sinh ra nhiều phân tử monosaccarit(Glu)

A. GLUCOZO (C₆H₁₂O₆)

I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

– Chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146^oC (dạng\(\alpha \)) và 150^oC (dạng\(\beta \)).

– Đặc biệt, glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho.

– Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi khoảng 0,1%.

II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ

1. Dạng mạch hở

CH₂OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O Hoặc viết gọn là : CH₂OH[CHOH]₄CHO

2. Dạng mạch vòng

– Trong dung dịch, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh (\(\alpha \) và \(\beta \)). Hai dạng vòng này luôn chuyển hóa lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở.

– Nhóm –OH ở vị trí số 1 được gọi là –OH hemiaxetal

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)

a) Tác dụng với Cu(OH)₂: ở nhiệt độ thường tạo phức đồng- glucozơ có màu xanh lam(dùng để nhận biết glucozơ) :

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ \(\xrightarrow{{}}\) (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

b) Phản ứng tạo este: tạo este chứa 5 gốc axetat trong phân tử C₆H₇O(OCOCH₃)₅

2. Tính chất của anđehit

a) Oxi hóa glucozơ

• AgNO₃/NH₃ → amoni gluconat và Ag (nhận biết glucozơ bằng pư tráng gương)

HOCH₂[CHOH]₄CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O \(\xrightarrow{{{t}^{0}}}\) HOCH₂[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃

• Cu(OH)₂/OH^– (Thuốc thử Felinh)

Glucozơ có thể khử Cu (II) trong Cu(OH)₂ thành Cu (I) dưới dạng Cu₂O kết tủa màu đỏ gạch khi đun nóng.

• Dung dịch Br₂: Glucozơ làm mất màu dung dịch brom.

b) Khử glucozơ

CH₂OH[CHOH]₄CHO + H₂ \(\xrightarrow{Ni,\,\,{{t}^{o}}}\) CH₂OH[CHOH]₄CH₂OH   Sobitol (Poliancol: C₆H₁₄O₆)

3. Phản ứng lên men:

C₆H₁₂O₆ \(\xrightarrow{enzim,30-{{35}^{o}}C}\) 2C₂H₅OH + 2CO₂­

4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng

-Riêng nhóm –OH ở C₁ (–OH hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit :

Khi nhóm –OH ở C₁ đã chuyển thành nhóm –OCH₃, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế: Từ tinh bột hoặc xenlulozơ

(C₆H₁₀O₅)_n +  nH_2­O  $\xrightarrow{{{H}^{+}},\,{{t}^{o}}}$  nC₆H₁₂O₆

2. Ứng dụng

– Làm thuốc tăng lực, tráng gương, tráng ruột phích, …

B. FRUCTOZƠ (đồng phân của glucozo)

– CTCT mạch hở: CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH₂OH Hoặc viết gọn là:   CH₂OH[CHOH]₃COCH₂OH

–  Fructozơ là chất kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt và đặc biệt trong mật ong (tới 40%) làm cho mật ong có vị ngọt đậm.

– Tác dụng với Cu(OH)₂ở nhiệt độ thường cho dung dịch phức màu xanh lam .

– Fructozơ không có nhóm –CH=O nhưng vẫn có phản ứng tráng bạc và phản ứng khử Cu(OH)₂ thành Cu₂O là do khi đun nóng trong môi trường kiềm nó chuyển thành glucozơ theo cân bằng sau :

Fructozơ    $\overset{O{{H}^{-}}}{\leftrightarrows}$    Glucozơ

Lưu ý: Fructozơ không làm mất màu dd Br₂, còn Glucozơ làm mất màu dd Br₂.