Este là sản phẩm thu được khi thay thế nhóm OH trong axit cacboxylic bằng nhóm OR
I. Este là gì?
– Este là sản phẩm thu được khi thay thế nhóm OH trong axit cacboxylic bằng nhóm OR.
– Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau:
– Công thức tổng quát của một số loại este thường gặp:
+ Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOCmH2m+1 hay CxH2xO2 (n ≥ 0; m ≥ 1; x ≥ 2).
+ Este đơn chức: CxHyO2 hoặc RCOOR’ (x ≥ 2; y ≥ 4; y chẵn; y ≤ 2x):
+ Este của axit đơn chức và Ancol đa chức: (RCOO)xR’.
+ Este của axit đa chức và Ancol đơn chức: R(COOR’)x.
+ Este của axit đa chức và Ancol đa chức: Rt(COO)xyR’x.
* Lưu ý: Số chức este là bội số chung nhỏ nhất của số chức ancol và số chức axit.
II. Cách đọc tên Este (danh pháp).
1. Với ancol đơn chức R’OH
Tên este = tên gốc hidrocacbon R’+ tên gốc axit (đổi đuôi ic thành at )
Ví dụ: HCOOC2H5 : Etyl fomat;
CH3COOC2H5: Etyl axetat
CH2=CH-COO-CH3: Metyl acrylat
2. Với ancol đa chức
Tên este = tên ancol + tên gốc axit
Ví dụ: CH2OOC-CH3: etylenglycol điaxetat
III. Tính chất vật lí của Este
– Đa số ở trạng thái lỏng, những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong,…)
– Nhiệt độ sôi thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.
– Nhẹ hơn nước, ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.
– Đa số các este có mùi thơm đặc trưng như:
- Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2(CH3)2 có mùi chuối
- Etyl butirat: CH3CH2CH2COOC4H9 có mùi dứa
- Geranyl axetat: CH3COOC10H17 có mùi hoa hồng
– Là dung môi tốt để hòa tan các chất hữu cơ.
V. Cách điều chế Este
1. Thực hiện phản ứng este hóa giữa ancol và axit
yR(COOH)x + xR’(OH)y \[\leftrightharpoons \] Ry(COO)xyR’x + xyH2O (H2SO4, t0)
2. Thực hiện phản ứng cộng giữa axit và hiđrocacbon không no
RCOOH + C2H2 → RCOOCH = CH2
3. Thực hiện phản ứng giữa muối Na của axit và dẫn xuất halogen
RCOONa + R’X → RCOOR’ + NaX (xt, t0)
4. Thực hiện phản ứng giữa phenol và anhidrit axit
(RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH
VI. Ứng dụng của Este
* Các este có ứng dụng rộng rãi trong đời sống.
– Làm dung môi như: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp.
– Sản xuất nhiều chất quan trọng như: poli(metyl acrylat) và poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ; poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán.
– Một số este của axit phtalic được dùng là chất hóa dẻo, dược phẩm,…
– Một số este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm,…
Ví dụ: Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối, dùng trong thực phẩm
Geranyl axetat: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng, dùng trong mỹ phẩm,…
VII. Cách nhận biết este
– Este của axit fomic có khả năng tráng gương.
– Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.
– Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom
– Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)2.