Tính chất hóa học của phenol, hóa học phổ thông

III. Tính chất hóa học của Phenol

1. Cấu tạo của phân tử phenol

– Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần: Gốc phenyl (-C6H5) và nhóm chức hydroxyl (-OH).

– Gốc C₆H₅ hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic).

– Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- .

2. Tính chất hóa học của Phenol

a) Tính chất của nhóm OH

– Phenol tác dụng với kim loại kiềm (Phenol + Na):    

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.

– Phenol tác dụng với dung dịch kiềm (phenol + NaOH):         

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

– Ancol không có phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol và chứng minh ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH. Phenol thể hiện tính axit nhưng là axit rất yếu không làm đổi màu quỳ tím, yếu hơn cả axit cacbonic.

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

→ Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn (Phenol + HCl):

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

– Phenol bị CO₂ đẩy ra khỏi muối → phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. (dùng axit mạnh đẩy axit yếu ra khỏi muối để chứng minh trật tự tính axit của các chất). Phản ứng này cũng chứng minh được ion C₆H₅O^– có tính bazơ.

b) Phản ứng thế vào vòng benzen

– Thế Brom: phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng (phenol+Br₂):

→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin và chứng minh ảnh hưởng của nhóm OH đến khả năng phản ứng của vòng benzen.

– Thế Nitro: phenol tác dụng với HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc, đun nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric):

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.

c) Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit

– Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.

nC₆H₅OH + nHCHO  → nH₂O + (HOC₆H₂CH₂)_n

– Chuỗi phản ứng tạo nhựa novolac

IV. Điều chế Phenol

1. Điều chế phenol từ benzen

C₆H₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

C₆H₆ → C₆H₅CH(CH₃)₂ → C₆H₅OH

2. Điều chế phenol bằng phương pháp chưng cất nhựa than đá

– Nhựa than đá + NaOH dư.

– Chiết để lấy lớp nước có C₆H₅ONa.

– C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl