Anđehit là gì, tính chất vật lí, hóa học phổ thông

I. Andehit – Định nghĩa, phân loại và danh pháp

1. Andehit là gì?

– Định nghĩa: Anđehit là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau.

– Công thức cấu tạo andehit:

– Nhóm -CH=O là nhóm chức andehit

 Ví dụ: H-CH=O andehit fomic hoặc metanal

CH₃-CH=O andehit axetic hoặc etanal

C₆H₅-CH=O benzandehit

O=CH-CH=O andehit oxalic

– Công thức tổng quát của anđehit:

• C_xH_yO_z (x, y, z là các số nguyên dương; y chẵn; 2 ≤ y ≤ 2x + 2 – 2z; z ≤ x): thường dùng khi viết phản ứng cháy.

• C_xH_y(CHO)_z hay R(CHO)_z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm CHO.

• C_nH_2n+2-2k-z(CHO)_z (k = số liên kết p + số vòng): thường dùng khi viết phản ứng cộng H₂, cộng Br₂,…

2. Phân loại andehit

– Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit và xeton thành ba loại: no, không no và thơm.

 Ví dụ: CH₃-CH=O thuộc loại anđehit no,

CH₂=CH-CH=O thuộc loại anđehit không no,

C₆H₅-CH=O thuộc loại anđehit thơm,

CH₂-CO-CH₃ thuộc loại xeton no,

CH₃-CO-C₆H₅ thuộc loại xeton thơm,…

3. Danh pháp – Cách gọi tên andehit

a) Tên thay thế

– Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + al

b) Tên thường

– Tên thường = Anđehit + Tên axit tương ứng

Tên axit (thay hậu tố “ic” bằng “anđehit”)

* Chú ý: Dung dịch HCHO 37% → 40% gọi là: Fomalin hay fomon.

4. Tính chất vật lí của andehit

– Chỉ có HCHO, CH₃CHO là chất khí. Các anđehit còn lại đều là chất lỏng.

– Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương nhưng cao hơn so với hidrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử.

II. Điều chế andehit

a) Oxi hóa ancol bậc I

R(CH₂OH)_x + xCuO \[\overset{t^{o},Ni}{\rightarrow}\] R(CHO)_x + xCu + xH_2­O

b) Điều chế qua ancol không bền

– Cộng H₂O vào C₂H₂: 

C₂H₂ + H₂O \[\overset{H_2SO_4,HgSO_4,80^{o}C}{\rightarrow}\] CH­₃CHO

– Thủy phân este của ancol không bền thích hợp (andehit + NaOH)

CH₃COOCH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH_3­CHO

– Thủy phân dẫn xuất 1,1-đihalogen:

CH₃-CHCl₂ + 2NaOH → CH₃CHO + 2NaCl + H₂O

c) Một số phản ứng đặc biệt

2CH₃OH + O₂ \[\overset{Ag;600^{o}C}{\rightarrow}\] 2HCHO + 2H₂O

CH₄ + O₂ \[\overset{xt;t^{o}C}{\rightarrow}\] HCHO + H₂O

2CH₂=CH₂ + O₂ \[\overset{PdCl_2;CuCl_2}{\rightarrow}\] 2CH₃CHO

III. Nhận biết Anđehit

– Tạo kết tủa sáng bóng với AgNO₃/NH₃.

– Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ cao.

– Làm mất màu dung dịch nước Brom.

(Riêng HCHO phản ứng với dung dịch Brom có khí CO₂ thoát ra).

IV. Ứng dụng của Andehit

– Fomandehit được dùng chủ yếu để sản xuất poliphenolfomandehit (làm chất dẻo), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.

– Dung dịch 37 – 40% của fomandehit trong nước gọi là fomon hay fomalin dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng…

– Axetandehit được dùng chủ yếu để sản xuất axit axetic.