Tính chất hóa học của Axit Cacboxylic, hóa học phổ thông

Tính chất hoá học của Axit Cacboxylic: Tính axit của Cacboxylic Tác dụng với bazơ; Tác dụng với oxit bazơ; Tác dụng với kim loại đứng trước H; Tác dụng với muối của axit yếu hơn

Tính chất hoá học của Axit Cacboxylic

a) Tính axit của Cacboxylic

* So sánh tính axit giữa các phân tử axit

– Phân tử axit có nhóm cacbonyl C = O là nhóm hút e mạnh nên làm giảm mật độ e tự do trên nguyên tử O làm cho liên kết O – H bị phân cực hơn → dễ bị phân li thành H⁺ thể hiện tính axit.

RCOOH ↔ RCOO^– + H⁺

(RCOOH + H₂O ↔ RCOO^– + H₃O⁺)

– Độ mạnh của axit phụ thuộc vào độ linh động của nguyên tử H và độ tan của axit trong dung môi nước.

– Nếu nhóm COOH gắn với nhóm đẩy e (gốc hiđrocacbon no) thì tính axit yếu hơn so với HCOOH. Gốc ankyl càng có nhiều nguyên tử H thì đẩy e càng mạnh làm cho tính axit càng giảm.

– Nếu nhóm COOH gắn với nhóm hút e (gốc hiđrocacbon không no, gốc có chứa nhóm NO₂, halogen, OH…) thì tính axit mạnh hơn so với HCOOH. Càng nhiều gốc hút e thì tính axit càng mạnh. Gốc hút e càng mạnh thì tính axit càng mạnh, nhóm hút e nằm càng gần nhóm COOH thì làm cho tính axit của axit càng mạnh.

* Các phản ứng thể hiện tính axit

– Axit làm quỳ tím chuyển thành màu hồng.

– Tác dụng với bazơ → muối + H₂O

R(COOH)_x + xNaOH → R(COONa)_x + xH₂O

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

– Tác dụng với oxit bazơ → muối + H₂O

2R(COOH)_x + xNa₂O → 2R(COONa)_x + xH₂O

2CH₃COOH + ZnO → (CH₃COO)₂Zn + H₂O

– Tác dụng với kim loại đứng trước H → muối + H­₂

2R(COOH)_x + xMg → [2R(COO)_x]Mg_x + xH₂↑

2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑

⇒ Phản ứng này có thể dùng để nhận biết axit.

– Tác dụng với muối của axit yếu hơn (muối cacbonat, phenolat, ancolat) → muối mới + axit mới.

R(COOH)_x + xNaHCO₃ → R(COONa)_x + xH₂O + xCO₂↑

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂↑

⇒ Thường dùng muối cacbonat hoặc hiđrocacbonat để nhận biết các axit.

b) Phản ứng este hóa

R(COOH)_x + R’(OH)_y \[\overset{H_2SO_4;t^{o}}{\rightarrow}\] R_y(COO)_xyR’_x + xyH₂O

CH₃CO-OH + H-O-C₂H₅ \[\overset{H_2SO_4;t^{o}}{\rightarrow}\] CH₃COOC₂H₅ + H₂O

c) Phản ứng tách nước

2RCOOH \[\overset{P_2O_5}{\rightarrow}\] (RCO)₂O + H₂O

d) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

C_xH_yO_z + (x + y/4 – z/2)O₂ → xCO₂ + y/2H₂O

– Nếu đốt cháy axit thu được n_CO2 = n_H2O thì axit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở:

C_nH_2n+1COOH → (n + 1)CO₂ + (n + 1)H₂O

+ Chú ý: HCOOH có phản ứng tương tự như anđehit:

HCOOH + 2AgNO₃ + 4NH₃ + H₂O → 2NH₄NO₃ + (NH₄)₂CO₃ + 2Ag

– Các axit không no còn có các tính chất của hiđrocacbon tương ứng:

CH₂=CH-COOH + Br_{2 dung dịch} → CH₂Br-CHBr-COOH

3CH₂=CH-COOH + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH-CHOH-COOH + 2MnO₂ + 2KOH

+ Sản phẩm cộng của CH₂ = CH – COOH với HX trái với Markovnikov

– Axit thơm có phản ứng thế vào vị trí meta.

– Axit no có phản ứng thế vào vị trí α.